Começamos junto à Escola EB 1 de S. B. Messines, seguindo um caminho estreito em direção ao cerro do Penedo Grande, local de arenitos vermelhos do “Grés de Silves”. Alcançado o topo do cerro, voltamos à vila paralelos à linha de comboio, atravessando a Ribeira do Gavião e contornando a margem esquerda da Ribeira do Arade.

Passamos pela mítica Ermida Sant’Ana, barragem do Funcho e sítio das Passadeiras. Segue-se o caminho na direção dos Abrutiais: à frente, por  terra batida, no Cerro da Agulha, subimos a encosta, rica em biodiversidade. Atravessamos o bairro do Furadouro, percorrendo as ruas estreitas e históricas da vila de Messines, de regresso ao local de início.